Kaatskilas kalnu pakājē atrodas vecs ciemats, ko holandiešu imigranti nodibināja agrākajos kolonizācijas laikos. Senatnē, kad šis reģions vēl bija Lielbritānijas province, dzīvoja labsirdīgs līdzcilvēks ar vārdu Rip Van Winkle. Visi kaimiņi viņu mīlēja, bet viņa sieva bija tik kašķīga, ka viņš biežāk mēģināja pamest māju, lai nedzirdētu viņas vardarbību. Kādu dienu Rips devās medībās kalnos. Kad viņš gatavojās atgriezties mājās, vecs vīrietis sauca viņu. Pārsteigts, ka vīrietis atrodas tik neapdzīvotā vietā, Rips steidzās palīdzēt. Vecais vīrs bija ģērbies vecā holandiešu apģērbā un uz pleciem nesa mucu - acīmredzot ar šņabi. Rips palīdzēja viņam uzkāpt nogāzē. Vecais vīrs visu laiku klusēja. Pārgājuši caur aizu, viņi iegāja dobē, līdzīgā mazā amfiteātrī. Pa vidu uz gludas virsmas dīvaina kompānija spēlēja skittles. Visi dalībnieki bija ģērbušies kā vecais vīrs un atgādināja Ripam par kāda flāmu mākslinieka attēlu, kas karājas ciema mācītāja viesistabā. Lai arī viņiem bija jautri, viņu sejas saglabāja pakaļgala izteiksmi. Visi klusēja, un tikai pēdu skaņa pārtrauca klusumu. Vecais vīrs sāka liezt šņabi lielās krūzes un signalizēja Ripam, ka tās jānogādā spēlētājiem. Tie dzēra un atgriezās spēlē. Rips arī nespēja pretoties un izdzēra vairākas tasītes degvīna. Viņa galva apmāca un viņš pamatīgi aizmigusi.
Rips pamodās uz tā paša pakalna, no kura vakarā viņš pirmo reizi bija pamanījis veco vīru. Bija rīts. Viņš sāka meklēt pistoli, bet jauna šāviena vietā tuvumā atrada nobružātu, ar rūsu apēstu pašdarinātu pistoli. Rips domāja, ka vecie spēlētāji ar viņu ir spēlējuši nežēlīgu joku un, izdzēris degvīnu, nomainījis pistoli, noklikšķinājis uz suņa, bet tas pazudis. Tad Rips nolēma apmeklēt vakardienas izklaides vietu un pieprasīt no spēlētājiem pistoli un suni. Pacēlies uz kājām, viņš sajuta locītavu sāpes un pamanīja, ka viņam trūkst bijušās kustības. Kad viņš sasniedza ceļu, pa kuru vecais vīrs iepriekšējā dienā kāpa kalnos, tā vietā plūda kalnu straume, un, kad viņš gandrīz nesasniedza vietu, kur bija pāreja uz amfiteātri, viņa ceļā stāvēja milzīgas klintis. Rips nolēma atgriezties mājās. Tuvojoties ciematam, viņš sastapās ar vairākiem pilnīgi nepazīstamiem cilvēkiem dīvainā apģērbā. Arī ciemats ir mainījies - tas ir pieaudzis un kļuvis pārpildītāks. Apkārt nebija nevienas pazīstamas sejas, un visi pārsteigumā skatījās uz Ripu. Pārlaižot roku pār zodu, Rips atklāja, ka viņam ir izaugusi gara pelēka bārda. Kad viņš tuvojās savai mājai, viņš redzēja, ka viņš gandrīz sabrūk. Māja bija tukša. Rips devās uz cukini, kur parasti satiktos ciema "filozofi" un klafisti, bet cukini vietā bija liela viesnīca. Rips paskatījās uz zīmi un redzēja, ka arī uz tās attēlotais karalis Džordžs III ir mainījies līdz nepazīšanai: viņa sarkanais formas tērps kļuva zils, skeptra vietā viņam bija zobens rokā, galvu vainagoja trīsstūrveida cepure, bet zemāk bija rakstīts “General Washington”. Viesnīcas priekšā pārpildīti ļaudis. Visi klausījās izdilis jautājums, kas runāja par pilsoņu tiesībām, par vēlēšanām, par Kongresa locekļiem, par 1776. gada varoņiem un citām Ripam pilnīgi nezināmām lietām. Ripam jautāja, vai viņš ir federālists vai demokrāts. Viņš neko nesaprata. Kāds cepurē cepts vīrietis stingri jautāja, ar kādām tiesībām Rips ierodas vēlēšanās ar ieročiem. Rips sāka skaidrot, ka viņš ir vietējais iedzīvotājs un sava karaļa lojāls subjekts, bet atbildē atskanēja kliedzieni: “Spieg! Tori! Turies! ” Rips sāka pazemīgi pierādīt, ka viņam nav nodoma darīt kaut ko nepareizu, un viņš vienkārši vēlējās redzēt vienu no kaimiņiem, kurš parasti pulcējās krodziņā. Viņam tika lūgts norādīt viņu vārdus. Gandrīz visi, kurus viņš nosauca, nomira jau sen. "Vai kāds šeit zina Ripu Van Vinklu?" - viņš kliedza. Viņam parādīja vīrieti, kas stāvēja pie koka. Viņš bija kā divi ūdens pilieni kā Rips, kāds viņš bija, dodoties kalnos. Rips bija pilnībā zaudējis: kurš tad viņš ir? Un tad jauna sieviete piegāja pie viņa ar bērnu rokās. Viņas izskats Ripam šķita pazīstams. Viņš jautāja viņas vārdu un kas bija viņas tēvs. Viņa sacīja, ka viņas tēvu sauca Rips Van Vinkls, un divdesmit gadus viņš bija atstājis mājas ar pistoli plecā un pazudis. Rips baismīgi jautāja, kur atrodas viņas māte. Izrādījās, ka viņa nesen bija mirusi. Rips bija no sirds atbrīvots: viņš ļoti baidījās, ka viņa sieva viņam pavērsīs kulšanu. Viņš apskāva jaunu sievieti. "Es esmu tavs tēvs!" - viņš iesaucās. Visi pārsteigti paskatījās uz viņu. Visbeidzot tika atrasta veca sieviete, kas viņu atpazina, un ciema iedzīvotāji uzskatīja, ka viņu priekšā tiešām ir Rips Van Vinkle, un zem koka stāvošais vārdabrālis ir viņa dēls. Meita veco tēvu nokārtoja mājās. Rips izstāstīja katram jaunajam viesnīcas viesim savu stāstu, un drīz viss rajons to jau zināja no sirds. Daži cilvēki neticēja Ripam, bet tomēr vecie holandiešu kolonisti, izdzirdot pērkonu no Kaatskilas kalniem, ir pārliecināti, ka tas ir Henriks Hudsons un viņa komanda, kas spēlē skittles. Un visi vietējie vīri, kurus apspiež viņu sievas, sapņo izdzert aizmirstību no Rip Van Winkle kausa.
