Svētā Teodosiza dievbijīgie vecāki dzīvoja Vasiļjevas pilsētā. Kad piedzima viņu dēls, astotajā dienā viņi deva viņam vārdu, četrdesmitajā - viņi viņu kristīja. Tad svētītie vecāki pārcēlās uz Kurskas pilsētu.
Zēns uzauga, katru dienu gāja uz baznīcu, izvairījās no bērnu spēlēm, un viņa drēbes bija nobružātas un raibas. Teodosišs pēc viņa lūguma tika pasniegts skolotājam. Zēns pētīja dievišķās grāmatas un guva lielus panākumus tajā.
Teodosišs bija trīspadsmit gadus vecs, kad nomira viņa tēvs. Zēns tajā laikā kļuva vēl dedzīgāks darbam un kopā ar saviem vergiem strādāja uz lauka. Šāda izturēšanās bija negods mātei, un viņa bieži sita savu dēlu. Māte gribēja, lai Teodosijs labāk ģērbtos un spēlētu ar vienaudžiem.
Uzzinājis par svētajām vietām, Teodosi lūdza Dievu, lai tās apmeklētu. Wanderers ieradās viņa pilsētā, dodoties uz Svēto zemi. Viņi apsolīja jaunieti paņemt līdzi. Naktīs Teodosijs slepeni atstāja māju un sekoja klejotājiem. Bet Dievs nevēlējās, lai Teodosijs pamestu savu valsti.
Trīs dienas vēlāk māte Teodosi uzzināja, ka viņas dēls ir aizgājis kopā ar svētceļniekiem. Viņa devās vajāšanā. Noķērusi dēlu, māte viņu sita, sasēja, ar pārmetumiem apkliedza klejotājus un aizveda jaunekli mājās. Divas dienas vēlāk viņa atsaistīja Teodosiju, bet lika nēsāt važas. Kad dēls mātei apsolīja, ka viņš vairs nebēgs, viņa ļāva viņai noņemt važas.
Teodosijs atkal sāka iet uz baznīcu katru dienu. Bieži baznīcā nebija liturģijas, jo prosphora neviens necepās. Tad jaunietis pats ķērās pie šī jautājuma. Peers par viņu smējās, un viņa māte pārliecināja pārtraukt prosphora cepšanu. Teodosišs tik saprātīgi atbildēja viņai par šī jautājuma nozīmīgumu, ka māte viņu veselu gadu atstāja mierā. Un tad viņa atkal sāka pārliecināt savu dēlu, tagad laipni, tagad sitot. Izmisumā jauneklis devās uz citu pilsētu un apmetās pie priestera. Viņa māte viņu atrada no jauna un atveda mājās piekautu.
Pilsētas kungs iemīlēja Teodosiju un pasniedza viņam vieglas drēbes. Bet Teodosijs atdeva viņu nabadzīgajiem, un viņš apģērbās lupatās. Kungs deva citas drēbes, un jauneklis tās atkal deva, un tāpēc vairākas reizes atkārtoja.
Teodosijs sāka valkāt ķēdes - viņš apņēma sevi ar dzelzs ķēdi. Kad viņš svētkos nomainīja drēbes, lai starp citiem jaunajiem vīriešiem kalpotu muižnieku svētkos, viņa māte pamanīja šo ķēdi. Ar dusmām un sitieniem viņa saplēsa ķēdes. Un zēns pazemīgi devās kalpot svētkos.
Jauneklis sāka domāt par to, kā iegūt frizūru kā mūks un paslēpties no mātes. Kad māte Feodosija aizbrauca uz ciematu, viņš devās uz Kijevu. Tirgotāji gāja to pašu ceļu, un Teodosijs viņiem slepeni sekoja. Pēc trim nedēļām jauneklis ieradās Kijevā. Viņš gāja apkārt visiem klosteriem, bet viņi viņu nekur nepieņēma, redzēdami sliktas drēbes.
Tad Teodosijs dzirdēja par alā dzīvojošo svētīto Entoniju un steidzās pie viņa. Entonijs, piedzīvojot Teodosiju, izteica šaubas, vai jauneklis varētu paciest visas grūtības. Lai gan pats Entonijs pārliecinoši redzēja, ka nākotnē Teodosišs šeit organizēs krāšņo klosteri. Teodosijs apsolīja Antonijam paklausīt it visā. Viņš ļāva jauneklim palikt. Priesteris Nikons, kurš arī dzīvoja šajā alā, sasmalcināja Teodosiju un apģērbās viņu klostera drēbēs.
Veltot sevi Dievam, Teodosišs pavadīja darba dienas un naktis lūgšanā. Entonijs un Nikons brīnījās par viņa pazemību un gara stingrību. Un māte tikmēr meklēja Teodosiju gan savā pilsētā, gan kaimiņos. Viņa paziņoja, ka atlīdzību saņems ikviens, kurš nes savu informāciju par Teodosiju. Cilvēki, kas Kijevā redzēja Teodosiju, stāstīja mātei, kā jauneklis meklēja klosteri. Sieviete devās uz Kijevu un devās apkārt visiem klosteriem. Viņa nonāca Entonija alā. Kad vecākais Entonijs izgāja pie sievietes, viņai bija ilgstošas sarunas ar viņu, un beigās viņa pieminēja savu dēlu.Entonijs lika viņai nākt nākamajā dienā, lai redzētu savu dēlu. Bet Teodosijs, neskatoties uz Entonija lūgumiem, negribēja redzēt savu māti. Sieviete pienāca un sāka dusmās uz Entoniju kliegt: “Tu esi nolaupījis manu dēlu ...” Tad beidzot Teodosijs izgāja pie savas mātes. Viņa apskāva savu dēlu, raudāja un sāka pārliecināt viņu atgriezties mājās, jo viņa nevarēja dzīvot bez viņa. Un Teodosišs mudināja savu māti iegūt frizūru klosterī: tad viņš viņu redzētu katru dienu.
Māte sākumā par to negribēja dzirdēt, bet galu galā viņa padevās sava dēla lūgšanām. Viņa nogrieza matus Sv. Nikolaja klosterī, ilgus gadus nožēloja grēku nožēlošanu un nomira. Viņa pati vienam no mūkiem stāstīja par Teodosija dzīvi no bērnības līdz brīdim, kad viņš ieradās alā.
Sākumā alā bija trīs mūki: Entonijs, Nikons un Teodosišs. Viņi bieži nāca pie dižciltīgā puiša, pirmā no prinča bojāra Jāņa, dēla. Jauneklis vēlējās kļūt par mūku un apmesties arī alā. Reiz viņš uzvilka bagātīgās drēbes, uzmontēja zirgu un brauca pie vecā vīra Entonija. Alas priekšā viņš salocīja savas drēbes, ielika zirgu bagātīgā rotā un atteicās no bagātības. Jauneklis lūdza, lai Entonijs viņu nomierina. Vecākais brīdināja jauniešus par tēva dusmām. Neskatoties uz to, viņš viņu tonizēja un sauca par Varlaamu.
Tad ar tādu pašu lūgumu ieradās ala Skopets, mīļais kņazu kalps. Viņš tika tonizēts un tika nosaukts par Efraimu. Un kņazs Izijalaslavs bija dusmīgs par to, ka bez viņa atļaujas viņi bija suminājuši mūku un jaunekli. Princis lika Nikonam pārliecināt jaunos mūkus doties mājās, draudot citādi aizpildīt alu un ieslodzīt mūkus.
Tad melnādainie vīri sapulcējās, lai dotos uz citu zemi. Un Izjaslavas sieva savam vīram sāka stāstīt, ka mūku aiziešana apdraud zemi ar katastrofu. Un princis piedeva mūki, ļaujot viņiem atgriezties alā.
Bet bojārs Jānis, nogriezto matu tēvs, dedzinādams dusmas, ielauzās alā, no dēla noplēsa klostera drēbes, ģērbies bojāra kleitā. Un tā kā jauneklis Bileāms pretojās, viņa tēvs lika rokas sasiet un veda cauri pilsētai. Dēls, pa ceļam, noplēsa savas bagātīgās drēbes.
Mājās Bārlams negribēja ēst ēdienu. Viņa sieva centās viņu savaldzināt, bet viņš tikai lūdza Dievu un trīs dienas nekustīgi sēdēja vietā. Tad tēvs nožēloja savu dēlu un ļāva viņam atgriezties klostera dzīvē.
Kopš tā laika daudzi ieradās pie svētajiem tēviem Entonija un Teodosiša, daudzi kļuva par černeciem. Un Nikons atstāja alu un apmetās uz Tmutorokansky salu. Efraims-Skopets sāka dzīvot vienā no Konstantinopoles klosteriem, bet otrs mūks, bijušais bojārs, uz salas, kuru vēlāk sauca par Bojārovu.
Teodosijs kļuva par priesteri. Tajā laikā brālībā bija jau piecpadsmit cilvēku, bet Bālams bija abats. Entonijs, mīlēdams vientulību, izraka alu citā kalnā un tajā dzīvoja, nekur neizejot. Kad Varlaamu hegumens pārnesa uz Sv. Par jauno abatu kļuva Dmitrijs, Teodosišs. Brāļu skaits pieauga, alā viņiem nebija pietiekami daudz vietas. Tad Teodosijs netālu no alas uzcēla baznīcu uz Jaunavas vārdu, daudzas šūnas un apņēma šo vietu ar sienu.
Teodosišs vienu mūku nosūtīja uz Konstantinopoli, uz Efraimu Skopjē. Viņš pārrakstīja viņam Studios klostera hartu, un Teodosijs viņa klosterī visu sakārtoja pēc šī modeļa.
Gavēņa laikā Teodosišs ieslēdzās savā alā. Šeit daudzas reizes dēmoni viņam nodarīja ļaunumu, bet svētais viņus atvairīja ar lūgšanu. Pat ļauno garu ļaundarība mājā, kur brāļi cepa maizi. Teodosijs devās uz maizes ceptuvi un visu nakti pavadīja lūgšanā. Pēc tam dēmoni neuzdrošinājās tur parādīties. Vakaros Teodosišs gāja apkārt visām klostera kamerām: vai kāds ir aizņemts ar tukšām sarunām? Un nākamajā rītā viņš uzdeva vainīgajiem.
Prinči un bajāri bieži ieradās klosterī, atzinās svētajā. Viņi atveda bagātīgas dāvanas. Bet kņazs Izijalaslavs īpaši mīlēja svēto Teodosi. Reiz princis ieradās klosterī pēcpusdienā, kad tika pavēlēts nevienu neielaist. Vārtu guvējs neļāva princim aiziet, bet devās ziņot abatam. Izyaslav gaidīja pie vārtiem. Tad abats pats izgāja ārā un apstiprināja viņu.
Bileāms devās uz Jeruzalemi.Atpakaļceļā viņš saslima un nomira. Viņa ķermenis tika apbedīts Teodosija klosterī. Un Sv. Klostera hegumens Dmitrijs kļuva par vēl vienu mūku no Teodosiša - Jesajas klostera. Nikons atgriezās klosterī pie Teodosija. Hegumens cienīja viņu kā tēvu.
Teodosijs nekautrējās nevienam darbam: viņš pats palīdzēja mīcīt mīklu, cept maizi. Viņš nesa ūdeni un sasmalcinātu malku. Viņš ieradās darbā un draudzē agrāk nekā citi un aizbrauca vēlāk nekā citi. Viņš gulēja sēžot un valkāja nožēlojamo matu kreklu.
Reiz Teodosišs ieradās pie prinča Iziaslava un kavējās līdz vēlam vakaram. Princis pavēlēja Teodosiju aizvest atpakaļ ratiņos, lai viņš gulētu ceļā. Šoferis, apskatot Teodosija drēbes, domāja, ka viņš ir nabaga mūks. Viņš palūdza Teodosiju apsēsties uz zirga, un viņš gulēja ratiņos un aizmiga. Rītausmā abats viņu pamodināja. Pārvadātājs, pamostoties, šausmās redzēja, ka visi noliecās Teodosiša priekšā. Ierodoties klosterī, abats lika barot vadītāju. Par šo atgadījumu brāļiem runāja pats rati.
Teodosijs visiem mūkiem mācīja pazemību un cīņu ar ļaunajiem gariem. Vienu no mūkiem Hilarionu katru vakaru uzmācās dēmoni. Viņš gribēja pārcelties uz citu kameru, bet Sv. Teodosišs to neļāva. Kad Hilarions bija izsmelts, Teodosijs viņu kristīja un apsolīja, ka dēmoni vairs neparādīsies. Un tā tas notika.
Kādu vakaru Teodosišs ienāca ekonomists un teica, ka brāļiem nav ko pirkt pārtiku. Bet Teodosijs ieteica viņam nerūpēties par rītdienu. Pēc kāda laika atkal ienāca saimnieks un runāja par to pašu, un abats atbildēja tāpat. Kad saimniece iznāca, pirms svētā Teodosiza parādījās kāds zēns un deva zeltu. Tad abats piezvanīja saimniecei, lika viņam nopirkt visu nepieciešamo. Un vārtsargs vēlāk teica, ka tajā naktī klosterī neviens nav ienācis.
Teodosijs lūdza naktī, bet citiem izlikās, ka viņš guļ. Klosterī dzīvoja mūks Damians, kurš visā atdarināja Teodosiju un kļuva slavens ar savu svēto dzīvi. Savā nāves gultā viņš lūdza, lai arī Dievs viņu neatdalīs no Teodosija nākamajā pasaulē. Tad viņam parādījās eņģelis Hegumena Teodosiza formā un sacīja, ka Damiana lūgums ir uzklausīts.
Brālība kļuva lielāka, un Sv. Teodosišs paplašināja klosteri. Kad žogs būvniecības laikā tika salauzts, klosterī ieradās laupītāji. Viņi gribēja aplaupīt baznīcu. Bija tumša nakts. Laupītāji tuvojās templim un dzirdēja dziedāšanu. Viņi domāja, ka dievkalpojums vēl nav beidzies, bet patiesībā baznīcā dziedāja eņģeļi. Visu nakti laupītāji vairākas reizes tuvojās baznīcai, bet katru reizi viņi ieraudzīja gaismu un dzirdēja dziedāšanu. Tad nelieši nolēma uzbrukt brālībai rīta lūgšanu laikā, nogalināt visus mūkus un sagrābt baznīcas bagātības.
Bet, kad viņi skrēja augšā, templis gaisā pacēlās kopā ar visiem tajā esošajiem, kas pat neko nejuta. Laupītāji, redzot brīnumu, bija šausmās un atgriezās mājās. Tad virsnieks ar trim laupītājiem ieradās Teodosijā, lai nožēlotu grēkus.
Viens no kņaza Izijalaslava juristiem redzēja to pašu brīnumu: augšāmcelto baznīcu, kas viņa acu priekšā nogrima zemē.
Cits kareivis, gatavojoties kaujai, apsolīja, ka, ja viņš uzvarēs, klosterim viņš ziedos zeltu un algu Jaunavas ikonai. Tad viņš aizmirsa par šo solījumu, bet balss, kas atskanēja no Jaunavas ikonas, viņam to atgādināja. Viņš atnesa Svēto Evaņģēliju kā dāvanu klosterim, un pārliecinošais Teodosišs uzzināja par to pirms muižnieks parādīja Evaņģēliju.
Kņazs Izijalaslavs, vakariņojot klosterī, bija pārsteigts: kāpēc klostera ēdiens ir garšīgāks nekā dārgi trauki pie prinča galda? Teodosišs paskaidroja, ka klosterī maltīti gatavo ar lūgšanu, ar svētību, un kņazu kalpi dara visu "strīdoties un smejoties".
Ja abats klostera kamerās atrada kaut ko tādu, kas neatbilda hartai, tad viņš to iemeta krāsnī. Citi, nespējot izturēt hartas stingrību, pameta klosteri. Teodosi sēroja un lūdza par viņiem, līdz viņi atgriezās. Viens mūks, kurš bieži pameta klosteri, nāca un nolika Teodosiša priekšā naudu, ko viņš bija ieguvis, izmantojot savu darbu pasaulē. Abats pavēlēja visu izmest ugunī.Mūks tā rīkojās un atlikušās dienas pavadīja klosterī.
Kad laupītāji, kas aplaupīja vienu no klostera ciematiem, tika noķerti, Teodosijs pavēlēja tos atsaistīt un pabarot, un pēc tam, pavēlējis viņiem, viņš viņus mierīgi atbrīvoja. Kopš tā laika šie nelieši vairs nav sašutuši.
Teodosijs atdeva nabadzīgajiem desmito daļu no klostera īpašuma. Reiz priesteris no pilsētas ieradās klosterī un lūdza vīnu liturģijai. Svētais lika sekstonam dot priesterim visu vīnu, neko neatstājot sev. Viņš negribīgi nepaklausīja, bet negribīgi, bet tajā vakarā klosterī ieradās trīs ratiņi, kuros bija koršani ar vīnu.
Reiz abats pavēlēja atnest uz galda kādu baltmaizi, ko kāds atnesa. Kelar viņus nākamajā dienā nolika malā. Uzzinājis to, Teodosijs pavēlēja maizi mest ūdenī un pagrabā uzlika sodu. Viņš to izdarīja, kad kaut kas tika izdarīts bez svētības. Jau pēc Teodosija nāves, kad bija abats Nikons, notika sekojošais. Kelar meloja, ka viņam nebija miltu īpašas baltmaizes ar medu pagatavošanai. Patiesībā viņš atlika miltus vēlākai izmantošanai. Un, kad viņš gatavojās cept maizi no tā, tad, ieledams ūdeni uz mīklas, viņš atklāja krupi, kuru aptraipīja ūdens. Man vajadzēja izmest mīklu.
Pieņemšanas dienā klosterim nebija pietiekami daudz koka eļļas ikonu lampām. Saimniece ieteica lietot linsēklu eļļu. Bet traukā atradās mirusi pele, un eļļu ielēja. Teodosišs ielika cerību Dievā, un tajā pašā dienā kāds cilvēks atnesa klosterim koka eļļas alvu.
Kad kņazs Izjaslavs ieradās klosterī, abats lika princim sagatavot vakariņas. Kelar teica, ka medus nav. Teodosijs pavēlēja viņu atkal redzēt. Kelar paklausīja un atrada trauku, kas pilns ar medu.
Teodosišs kādreiz izdzina dēmonus no šķūņa kaimiņu ciematā, tāpat kā iepriekš no maizes ceptuves. Un tad notika vēl viens brīnums ar miltiem. Vecākais maiznieks sacīja, ka miltu nav palicis, bet caur svētā Teodosiša lūgšanām viņš atrada bulciņu pilnu.
Vienam cilvēkam redzējumā tika parādīta vieta, kur vēlāk pārcēlās klostera brāļi. Uguns loka vienā galā gulēja tajā vietā, bet otrā - esošajā klosterī. Citi naktī redzēja gājienu, kas dodas uz topošā klostera vietu. Faktiski procesija nebija cilvēki, bet eņģeļi.
Teodosišs bieži diskutēja par Kristu ar jūdiem, vēloties viņus pārveidot par pareizticību. Abata lūgšana aizstāvēja klostera īpašumus no visa ļaunuma.
Tajā laikā abi prinči devās karā pret Izjaslavu un izdzina viņu. Svjatoslavs kļuva par Kijevas princi. Ierodoties pilsētā, viņš uzaicināja Teodosiju uz svētkiem, taču viņš atteicās un tā vietā sāka denonsēt princi par savu netaisnīgo rīcību ar savu brāli Iziaslavu. Teodosijs uzrakstīja apsūdzības vēstuli Svjatoslavam. Izlasījis, viņš kļuva nikns. Daudzi baidījās, ka princis ieslodzīs Teodosiju, un lūdza svēto pārstāt pakļauties, taču viņš tam nepiekrita. Tomēr princis, kaut arī dusmīgs, neuzdrošinājās nodarīt ļaunumu abatam Teodozijam. Un viņš, redzēdams, ka pārliecība neko nesasniedz, atstāja Svjatoslavu vienatnē. Uzzinājis, ka Teodosija dusmas ir mazinājušās, princis piegāja pie viņa klosterī. Svētais mācīja princim par brālīgo mīlestību. Un viņš visu vainu uzlika savam brālim un negribēja safasēti. Bet Teodosijs viņš uzklausīja uzmanību. Arī abats sāka apmeklēt princi. Svjatoslavs no cieņas pret svēto pārtrauca pasaulīgo mūziku, kad parādījās Teodosijs. Princis priecājās katru reizi, kad atnāca abats, bet nevēlējās atdot troni savam brālim. Un klosterī brāļi lūdza Dievu par Izjaslavu un Kijevas princi.
Teodosijs plānoja pārcelties uz jaunu vietu un uz Jaunavas vārda izveidot lielu mūra baznīcu. Pats kņazs Svjatoslavs bija pirmais, kurš rakt zemi celtniecībai. Svētais Teodosišs šo darbu savas dzīves laikā nepabeidza, baznīcu pabeidza abats Stefans.
Daudzi biedēja par nobriedušo Teodosija apģērbu. Daudzi, redzot viņu, nepareizi viņu uzmeklēja nevis abatam, bet gan pavāram. Pats Teodosijs dažreiz pazemīgi slēpa savu vārdu no atnākušajiem un vienlaikus palīdzēja visiem: reiz viņš palīdzēja sievietei, kuru aizvainoja tiesnesis.
Svētais Teodosišs jau iepriekš zināja savas nāves dienu.Viņš pasauca mūkus, deva viņiem norādījumus, un tad viņš atlaida un sāka lūgt. Pēc trīs dienu ilgas smagas slimības viņš salika brāļus un lika viņai ievēlēt jaunu abatu. Mūki bija skumji. Viņi ievēlēja baznīcas regena abatu Stefanu, Teodosijs viņu svētīja un padarīja viņu hegumenu. Viņš sauca viņa nāves dienu - sestdienu.
Ierodoties sestdienā, mūks Teodosišs atvadījās no raudošās brālības. Viņš pavēlēja, ka neviens, bet paši mūki, viņu nedrīkst apglabāt. Tad svētais visus atlaida un nomira ar lūgšanu uz lūpām.
Šajā laikā kņazs Svjatoslavs ieraudzīja uguns stabu virs klostera un saprata, ka Teodosijs ir miris. Bet neviens cits to neredzēja. Tomēr daudzi cilvēki ieradās klosterī, it kā kaut ko brīnumainā kārtā uzzinājuši par svētā nāvi. Brālība par vārtu pērli un gaidīja, kad ļaudis izklīdīs. Sākās lietus, cilvēki izklīda, un tūlīt uzspīdēja saule. Mūki apbedīja Teodosija ķermeni alā.
Teodosijs nomira 1074. gadā, 3. maijā.